Telestrations: Na Madruga tem a mesma gameplay que o jogo original, mas com as cartas de palavras trazendo centenas de dicas com teor adulto, além da de oito porta-copos dentro da caixa.

Cada jogador recebe um caderno e uma palavra secreta (nesse caso, adulta) e tem um tempo determinado para desenhar essa palavra da melhor forma possível. O caderno então é passado para o jogador do lado, que vai olhar apenas para o desenho e dar um palpite do que acredita ser a palavra secreta. O caderno é passado para o próximo jogador, que vai olhar apenas para a palavra e então desenhar esta palavra da melhor maneira possível. E assim por diante, até o caderno voltar para seu dono original.